“Perciò ho sempre sostenuto che il vero alpinista non può essere fascista, perché le due manifestazioni sono antitetiche nella loro più profonda essenza. L’alpinismo è libertà, è orgoglio, ed esaltazione del proprio essere, del proprio io come individuo sovrano, della propria volontà come potenza dominante: il fascismo è ubbidienza, disciplina, è annullamento della propria individualità nella pluralità e nella promiscuità amorfa della massa, è abdicazione alla propria volontà e sottomissione alla volontà altrui”
E. Castiglioni, dicembre 1935
Castiglioni negli ultimi mesi di vita, più precisamente dal periodo che va dall’8 settembre ’43 al 12 marzo ’44, si dedica al salvataggio delle vittime del fascismo. Vi compaiono anche personaggi famosi che, in un modo o in un altro, con lui hanno collaborato o da lui hanno ricevuto aiuto: Luigi Einaudi, Federico Chabod, Maria José di Savoia. Nomi che, per quanto indirettamente, ci riportano a uno dei momenti più nefasti della storia dell’Italia contemporanea, quello della Repubblica di Salò.
L'11 marzo del 1944, certamente per incarico del CLN, parte con gli sci dalla Capanna Porro, in Valmalenco, per "sbrigare una faccenda a Maloja". Ha un passaporto intestato al cittadino svizzero Oscar Braendli, ma la polizia elvetica si avvede del cambio di persona e arresta di nuovo Castiglioni. Rinchiuso al piano superiore dell'Hotel Longhin, il più famoso alpinista italiano dell'epoca viene privato dei pantaloni, delle scarpe e degli sci. Ma ha una missione da compiere e alle cinque del mattino del 12 marzo si cala, con alcune lenzuola annodate, dalla finestra. Senza vestiti adatti, senza attrezzatura si incammina verso l'Italia via Orden, Cavloc, ghiacciaio del Forno, Passo del Forno. Morirà assiderato e il suo corpo, ritrovato a giugno del 1944 a pochi metri dal confine, sarà tumulato a Chiesa in Valmalenco (Sondrio).